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杜月笙是怎么从一个小混混逐步变成上海滩大佬的？
杜月笙做为旧上海滩青帮三大头子之一，可谓毁誉参半，很难给岀准确评价。
从大处讲：
抗战前，尤其是四.一二他做为蒋介石的帮凶杀共产党人，有罪！
抗战中，不失节，率众弟子投身抗战，有功！
蒋介石败退去了台湾，杜月笙选择去了香港，蒋多次邀他去台，他置之不理。新中国也多次派人请他回来，他犹豫再三，终未成行。是怕当年的旧债遭清算，很难弄清，
杜本苏北一农家岀身的穷小子，只身来到上海，大字不识几个，但这丝毫掩不住他后来发迹时展现出来的手段和聪明。
他最初卖梨为生，飞刀削梨的功夫堪称一绝。关键时，他以师徒名份拜在了流氓大亨黄金荣门下，一步步高升。一两年下来，打点的赌场、妓院、大烟馆样样门清。自己又发展掌握了不小的地盘，使人刮目相看，终于一天，黄金荣当面烧掉了师徒拜帖，改为义结金兰，属于同辈，自此黄金荣、杜月笙、张啸林上海青帮三巨头形成。
尽管他们的钱并不干净，但杜月笙也时常出重资做慈善，以搏美名。与人交往上，阔绰大方，从不吝啬。他本是赌场上的高手，输少赢多。一次一个名流输了个精光，下不了台。未料杜月笙不仅归还了他全部的赌资，还当面烧掉了他的久条。此人感激涕零。所以杜月笙在上海滩搏得了一个仗义疏财＂小孟尝＂的美名。
旧上海滩的三大亨，张啸林因投日早已得到清算，黄金荣虽留在了上海，终因做恶太多，整天提心吊胆，被吓死。唯杜月笙渡过了佘生，六十三岁那年病逝于香港。
杜月笙的发迹史是一件值得让人费心琢磨的事，他曾经只不过是一条在烂泥里钻来钻去的小泥鳅，究竟是怎么成为一个时代里无数人敬仰、攀交的“杜先生”的？
若论出身，杜月笙绝算不上好，他爹杜文卿虽然经营过一个小米店，可是别说发财了，即便只是养家糊口也难办到，所以他妹妹一出生便被送给了别人。后来，杜月笙发了家，费时费钱无数，却也是中找不到自己的妹妹。
他2岁丧母，4岁失父，7岁连和他相依为命的继母也不知所踪，从此寄人篱下，仰人鼻息，看人脸色，吃人冷饭，可谓是受尽万般心酸。
可是，偏偏这么一个命运凄惨的人，却成了一个让一个时代为之拍手的一代大亨。
杜月笙的发迹，应当始于一个“赌”字。
他一生好赌，穷时为钱财而赌，富时为人情而赌，忙时为放松而赌，闲时又为愉悦而赌，赌在他的一生中，所占据的份量绝对让人难以想象。
他想要摆脱受人冷眼的困境，可是一个十二三岁的少年又能有什么办法？他在街头上瞎混，继而染上了毒瘾，为了获得赌资，几乎连祖屋也给卖了，只是受到了舅舅和姑丈的阻挠没有卖成。
他太嗜赌了，他的舅舅正愁没有机会摆脱这个拖油瓶，终于逮住了这个机会将他一把轰出了门。
于是，他决心离开高桥，孤身一人去闯荡上海，向他的外婆立誓——高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！
因为一个“赌”字，杜月笙来到了上海。
他到上海的第一站，第一个落脚处，鸿元盛水果行。
不过，此时的杜月笙已经染上了不少几乎所有地痞流氓小混混都会有的毛病，方至上海，为了能够在上海立足，虽已有所收敛，可是一旦稳定了下来，在这么一个花花世界里，他的“老毛病”便又犯了，吃喝嫖赌，可谓是样样不落。
他的赌得黑天黑地，后来他参加了示威游行，终于被鸿元盛的老板给一脚踢了出去。
一个“赌”字，让他失去了第一个立足之地，继续在社会上混，实在混不下去了，便回到了高桥。
后来，杜月笙重回上海，遇到了曾经同在鸿元盛当学徒的王国生，此时的王国生已经自立门户，开了一家潘源盛水果行，一见杜月笙，王国生便邀他去了自己的水果行工作。
于是，潘源盛水果行成了杜月笙在上海的第二站，不得不说，王国生是杜月笙一生的交心好友，也是他的一个贵人。
杜月笙得王国生收留，才不至于流落街头。
只是，杜月笙终究放不下一个“赌”字，倘若他能够放下，和王国生好好经营潘源盛的话，上海将会有一个成功的水果商，但是却会少一个在上海滩叱咤风云的杜月笙！
他在潘源盛倒也安心经营了一段时间，只不过好景不长，他便又故态复萌，又开始赌了起来。
这时候的杜月笙手里有了几个闲钱，又管着潘源盛的公款，所以赌得不知所谓，整个人陷了进去，最后竟将公款一手拍在了赌台上，输了个精光。
他一则没脸回去见王国生，二则生怕王国生会追究，于是一走了之，跑去投靠了“老头子”陈世昌。
陈世昌是青帮“悟”字辈流氓，杜月笙因赌而识得人称“套签子福生”的陈世昌，后又拜陈世昌为“老头子”，成了青帮一员，也是他人生中的一个不可或缺的转折点。
后来，杜月笙重回潘源盛后，再次“酗赌”，可谓是赌得乾坤颠倒，最后一病不起，几乎丧了性命，他在病好后便是在他的一个青帮“爷叔”——黄振亿的推荐下，跃入“黄门”，在同孚里黄金荣的公馆里谋事，此后得林桂生赏识，终成气候。
如此一看，也正是因为一个“赌”字，让他得入青帮，得入黄公馆。
杜月笙在进入黄公馆后，收敛了自己曾经的不羁放荡，也将吃喝嫖赌暂时放下了，细心留意黄公馆里的人的一言一行，让不断地察言观色中，他终于有所得了——
黄公馆明着姓黄，实际上却姓林，黄公馆是林桂生在当家！
后来，林桂生生病，要人照料，杜月笙也因此得到了接近林桂生的机会，进而得到了她的信任和赏识，经过一个又一个的考验后，终于得到了黄金荣和林桂生的重用。
后来，杜月笙即便发了家，也没有将这个“赌”字戒掉，一则他确实好赌，二则他已经将“赌术”用到了炉火纯青的地步。
他的“赌术”不是赌博之术，而是“赌情”之术，他用赌来结交权贵，用赌来赚取人情，在赌台上勾勒人情网！
一个人想有所成就，只靠一腔热血和拼劲是不够的，更需要懂得人情世故。
这便是杜月笙的厉害之处，将赌钱变成赌人情世故，将人情赚得盆满钵满。
因为他是从一个小流氓爬起来的，经过几十年的修练，所以他更懂得察言观色，更懂得进退有度，他能投人之所好，也能急人之所急。
这“赌”之一字，可谓是贯穿了杜月笙的一生，让他痛苦过，可是痛到极致后，也终于给他带来了让他享用一生的财富。
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